2000年，蘋果研發出了iTunes播放器軟件。
喬布斯說：“蘋果公司做出了最大的努力，讓這個復雜的東西使用起來更方便，而且它在以后的發展中還會變得更加完美，功能更強大。iTunes的功能要比任何一臺自動唱片點唱機功能都強大，我們希望能借助其簡便的用戶操作界面，引領更多的音樂愛好者進入數字化音樂變革的時代。”
許多人不知道的是，iTunes是喬布斯通過強行并購一家原蘋果員工離開蘋果后創辦的公司而獲得的技術。
上世紀末，喬布斯發現在90年代中期興起的數字音樂大潮中，蘋果公司姍姍來遲，他后來回憶說，“我那時感覺自己像是個傻瓜，我真的以為我們已經錯過了時機，我們必須付出加倍的艱辛努力才能扭轉局面。”
1999年3月，擁有Audion MP3播放軟件的Panic公司收到了蘋果一個部門的技術負責人查爾斯·威爾根的一份正式郵件，“我希望和貴公司談談Audion將來的發展。”Panic公司是數字音樂大潮第一代MP3播放軟件領域的翹楚。（本文摘自百度閱讀出品的電子書《喬布斯：好萊塢屌絲逆襲記》，作者是姜洪軍，其最新著作是《中國互聯網商業英雄列傳》一書）
顯然，蘋果公司想買下這家小公司，以作為自己迎接數字音樂大潮的第一艘沖鋒舟。但這時，半路里殺出個程咬金，美國在線（AOL）也對Panic公司的Audion MP3播放軟件感興趣。當時，美國在線如日中天，比正處于恢復期的蘋果更有勢力。
當年適合蘋果電腦的MP3播放軟件沒幾家，因為當時的蘋果電腦是小眾市場，大部分的MP3播放軟件是給微軟的Windows開發的，而Panic公司是能在蘋果電腦上運行MP3播放軟件的最好一家。
沒辦法，當時的蘋果搶不過美國在線這個巨無霸，喬布斯便將目光投向了市場排名排在Panic后面、由原蘋果公司老員工開發的產品Soundjam。有媒體稱：“蘋果公司就像一頭重達800磅的大猩猩闖了進來”，要求購買Soundjam專利，并表示如果對方不賣的話，蘋果會開發出同類產品，擠垮Soundjam。
也許喬布斯想玩不過美國在線，還玩不過Soundjam你這個小蘿卜頭！
2000年，蘋果強行并購了Soundjam，并迅速以Soundjam為基礎，研發出了iTunes。
隨后，喬布斯以iTunes為紐帶，開始向音樂領域挺進，推出了iPod，一炮打紅。這是第一步，喬布斯承接iPod的成功勢頭，回過頭來，要把iTunes打造成蘋果的網上音樂商店 ，開始向音樂、視聽領域挺進。 他在蘋果總部向員工們做了一次演講，稱：“我們為什么不向音樂界發展呢？”
當時，唱片公司和科技領域的公司隔閡很深。環球音樂集團的首席執行官道格·莫里斯曾說：“這簡直是當年蠻荒的西部。沒有人愿意賣數字音樂，他們寧可同盜版同流合污。我們在唱片公司里所做的努力幾乎都失敗了。音樂界人士與科技領域的人之間的差距太大了。”
以當年在皮克斯動畫公司的歷練，喬布斯知道自己即將面對的對手很像恐龍，勢力龐大，但又對微小變革反應緩慢。因此他使用了一種“切香腸”的 戰術，每次切下薄薄一片，這樣不會引起香腸擁有者的強烈反應，但長此以往，終有一天會切走整條香腸。（本文摘自百度閱讀出品的電子書《喬布斯：好萊塢屌絲逆襲記》，作者是姜洪軍，其最新著作是《中國互聯網商業英雄列傳》一書）
喬布斯曾說過：“要想說服唱片公司給你想要的權利，真的很難。他們也不會隨便授權，隨便讓其他人從中獲利。”
喬布斯從唱片界的領頭羊環球唱片公司開始著手，他說服對方的理由是，使用iPod聽音樂的人當時并不多，因此，“如果病毒真的擴散了，它只能感染5%的花園。”
環球唱片集團的掌門人道格·莫里斯上了喬布斯的道，他對下屬說，“你們看，我不相信蘋果會在一年內，靠Mac機和iPod，就能搞垮唱片業。我們為什么不能試一試？”因此同意簽約。
索尼音樂娛樂公司的首席執行官安德魯·拉克說：“在喬布斯提出他的協議條款之后，我在不到15秒的時間里，就在心中決定把音樂文件的下載權出讓給蘋果公司。”
一家唱片公司的高級副總裁為喬布斯所折服，一位市場分析人士夸張地說：“如果喬布斯要求，這位副總裁也會在會議室當著眾人的面，跪下來為喬布斯親自擦皮鞋。”
喬布斯也常說些影視、音樂界人士愛聽的話：“我們知道音樂作品來之不易，因此，我們一定要保護好音樂作品的知識產權。”
喬布斯在唱片界獲得的成功震撼了他在硅谷的老對手蓋茨和他的高管團隊，他們開始反思為什么微軟沒有做到這一點。在2003年4月底到5月初，蓋茨和他的高管們曾針對這個話題，互相發過一系列的郵件。
蓋茨在郵件中說：“喬布斯能聚焦于少數幾件重要事情上、找到能做出好的用戶介面的人、將產品打上‘革命性’的標簽推向市場，他的這些能力都很非凡。這一次他竟然能設法讓他的人去簽下其他人都拿不到的音樂授權合約，這事讓我覺得非常奇怪。唱片公司的經營者提供的服務對用戶極不友好，并且也常常因此受到指責。但不知為什么，他們竟決定授權讓蘋果來提供一個很好的服務…… ”
在微軟高管的郵件往復中，大衛·寇爾說，“等到蘋果將此音樂商店移植到 Windows 上時（我想他們不會犯下不推出 Windows 版本這個錯誤），我們就真正被干掉了。”
被喬布斯干掉的不僅僅是微軟的數字音樂藍圖，好萊塢的巨頭們也感受到了喬布斯帶來的震撼， 喬布斯整合自己通過皮克斯在好萊塢所獲得的資源，將蘋果的iPod、iTunes音樂商店逐漸演化成以iPhone、iPad為接入端，APP store網上應用商店為支撐的龐大的視聽帝國，步步侵蝕好萊塢既有的地盤。
2010年2月25日，喬布斯55歲生日當天， iTunes下載破100億首大關，當時iTunes商店中共有1200萬首歌曲，5.5萬集電視節目和8500部電影，其中2500部提供高清版下載。”
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