起初，微軟創始人比爾·蓋茨似乎想交埃里森這個朋友。

埃里森回憶說：“蓋茨打電話給我，想見面聊聊。蓋茨不僅注意收集情報，也不斷地分析著收集到的信息。”

蓋茨抵達舊金山國際機場后，坐上埃里森高級的法拉利轎車，來到了他豪華的日本京都桂花園式風格的住宅，埃里森是有意向蓋茨炫耀這一切的。

埃里森的長年助手詹尼·奧弗斯特里特回憶說：“見面以后，埃里森知道，他必須小心，不能透露什么。他意識到蓋茨并沒有說什么，只是側著頭，仔細地傾聽著。埃里森暗想：‘閉嘴！笨蛋，閉上你的嘴！這不是你可以滔滔不絕、夸夸其談的對象……’對方是一個相當令人敬畏的人物，這是埃里森知道的。這是一次兩顆心的交鋒。”

雙方在商海正式的交鋒發生在數據庫領域。（本文摘自姜洪軍在百度閱讀出品的電子書《硅谷狂人：埃里森》）

“馬行邊草綠，旌卷曙霜飛。”甲骨文在市場上攻城略地，它曾設計了這樣一則廣告：駕駛著甲骨文噴氣式戰斗機的駕駛員坐在機艙里高豎大拇指，機翼上寫著一些甲骨文對手的名字，這些名字都被劃去，寓意這些是被其擊落的對手。廣告上還有一行小字：“Oracle是甲骨文公司的注冊商標。但我們在廣告上使用競爭對手的商標，將不會對他們產生嚴重的影響。”也許，對埃里森來說，那個駕駛員就是自己的化身，他最渴望的是在機翼上刻下并劃去微軟的名字。

“微軟的每一個人，以及公司之外的很多人對埃里森的夸夸其談煩透了。而且甲骨文公司高調強勢、費用高昂而又非常有效的公關活動和廣告宣傳也讓我們嫉妒。我們已經有了一種很棒的新產品，成本也比他們低很多。我們知道我們會竭盡全力去支持它，營銷經費更不在話下。我們為什么不能和他們硬碰硬？我們是微軟，我們一定能夠獲勝。”時任微軟高管的約翰·查古拉曾這樣回憶微軟數據庫項目小組起初的想法。正所謂“作氣群山動，揚軍大旆翻。”

但他們隨即冷靜下來，由于甲骨文公司在數據庫市場上已根深葉茂，正面強攻無濟于事。查古拉在《微軟營銷秘笈》中提到，微軟隨后采用了“暗渡陳倉”的策略，他解釋了這種策略：“雖然你不夠強大，無法贏得一次戰役，但這并不意味著你不能贏得一場戰斗。在這場比賽中，你要暗中破壞市場的現狀。你可以攻擊競爭對手的弱點，讓他惱羞成怒，因而做出愚不可及的舉動來贏得戰斗。但要記住，你一定要跟他抗爭到底并生存下來。”

在一次訪談節目中，主持人問埃里森：“你和蓋茨兩人說話嗎？”

“多年以前我們倆是說話的。”埃里森回答，但他聲稱不愿意再和蓋茨說話，因為蓋茨竊取了他的創意。他曾語帶譏諷地說：“蓋茨沒有因為產品不是本公司首創的而感到受挫折，正是這讓他成了‘偉大’的追隨者：接受并推廣之。”

埃里森曾在《Upside》雜志上嘲笑微軟竊取他人理念的四個步驟：第一個是“嘲笑他”；第二步是暗示“是的，其中有些令人感興趣的想法”；第三步是“沒錯，他們的比我們的好”；最后是“我們剛開始的想法就是這樣的。”

“我不介意駕駛著自己的噴氣式戰斗機，在微軟總部扔下一枚導彈。”埃里森這樣夸張地說，“我的目標是擊敗微軟”。

1995年有一期《商業周刊》的標題就是“埃里森能夠打敗蓋茨嗎？”