在9月9日的蘋果新品發布會上，蘋果首席營銷官Phil Schiller說，他將為大家引見一些開發者，來演示一下iPad Pro的手寫筆鍵盤上那些應用程序將如何提高工作效率。
Phil Schiller背后大屏幕上出現了微軟巨大的Logo，微軟負責Office的副總裁Kirk Koenigsbaue走上臺，“今天能夠來到這里，深感激動。”說完這句話，他開始演示起Microsoft Office。
“上一次微軟出現在蘋果發布會上還是投資1.5億美元的時候，三十年河東三十年河西啊。”硅谷資深記者和投資人Om Malik在推特上這樣說。
1997年前后，蘋果瀕臨破產，微軟投資了1.5億美元，讓這家公司活了下來。當時的微軟首席執行官蓋茨通過衛星電視參加了蘋果的一次活動，而喬布斯在那次活動上談論與微軟合作時，底下有的觀眾甚至發出了噓聲，認為微軟比蘋果有影響力得多。
此后蘋果不斷成長起來，成為微軟的競爭對手。
蘋果創造出的配備IOS系統硬件避開了微軟的Windows系統，與微軟的辦公軟件也幾乎沒有交集。而IOS系統的電腦設備市場份額不斷增大，PC市場份額降低，意味著微軟的市場份額在被蘋果侵蝕。
“很明顯品位低下。”當微軟推平板產品Surface與iPad形成競爭時，喬布斯在公開場合這樣抨擊Surface配備的手寫筆。
而在最近兩年，微軟逐漸顯示出頹勢，蘋果進一步顯示出上升的態勢。就在7月，市場調研機構IDC公布的全球電腦市場報告顯示，第二季度全球PC出貨量同比下滑11.8%，而蘋果Mac出貨量同比增長了16.1%，在全球市場能夠占據7.8％的市場份額，雖然第一名聯想占據20.3%的市場份額，但對于微軟而言，蘋果都是一家不能夠再忽視的設備廠商。
微軟現任CEO納德拉上臺后一個重要的策略，是讓自己的軟件和服務盡可能多地在各種平臺上運行，包括競爭對手的移動平臺——IOS以及安卓系統。
微軟曾經將自己定位為“硬件和服務”公司，試圖模仿蘋果打造自己封閉的平臺和生態系統，但在將移動端作為策略重點的幾年時間里其市場份額從未超過5%。2014年，微軟推出了適用于iPad的office軟件，當時有分析師指出，如果微軟再不推出相應的軟件，將會進一步失去用戶。
而蘋果也正是需要微軟使它的產品成為更好的辦公設備。
一直以來，蘋果都希望借iPad進入企業市場。去年12月，蘋果聯手專注于企業服務的IBM推出首批專為iPad開發的APP，覆蓋航空運輸業、金融銀行業、政府機構、零售行業和通信，而在今年9月，又進一步擴大到了醫療零售等行業。
相比喬布斯高度專注消費者市場，庫克領導下的蘋果越來越重視企業市場。從另一個角度說，蘋果也需要為iPad找到一個合適的市場。
第二季度最新數據顯示，iPad環比下滑13%，同比下滑18%，而自2014年起，這款產品銷量連續下滑。當然，并不僅僅是蘋果一家，由于大屏手機的興起，整體平板產品的出貨量都在下滑。
但一個不容忽視的趨勢是，企業對iPad的需求逐年上升，根據Forrester Research數據，2014年時企業需求在整體平板市場需求中占12%，而到2018年，這一份額將攀升至20%。
蘋果對新iPad的改進十分顯著，從對角線長12.9英寸的屏幕，到560萬像素的分辨率，再到10小時的電池續航時間，蘋果公司還強調，新產品的處理速度是上一代1.8倍，所有這些都證明這家公司希望更好服務于辦公場景。
當然這會和微軟的Surface形成競爭。Surface市場份額近年來正在增長，2013年這款產品給微軟貢獻的收入是9億美元，而到了2014年第四季度一個季度就貢獻了10億美元收入，當然，這和iPad相比還是相形見拙，在最近的一個季度，iPad銷售收入是45億美元。
Office一直是微軟最大的收入來源，蘋果要進入這一市場，不得不與它達成合作。
但在這些“和解”中，蘋果在某種程度上都處于主導和優勢地位。從去年開始，IBM在向外界銷售他們的軟件時，就開始使用iPad甚至是Mac，今年更是在企業集中采購時選擇了Mac電腦，而放棄了早前賣給聯想的ThinkPad。你無法否認的是，蘋果憑借的是在這一市場的預期——我是你們無法忽視的合作伙伴。
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