據估計，目前Windows Server 2003在企業市場市占率為39%，約有2000萬分拷貝，不少企業可能在技術支持停止之后繼續使用Windows Server 2003，因為它們不愿意放棄這樣一個值得信賴的操作系統。讓企業用戶放棄Windows Server 2003可能比放棄Windows XP更難。
MSMD顧問分析師邁克?戴維斯聲稱受影響的企業包括一些歐洲，英國和美國最大的公司和金融機構。他指出，2003的遷移難度比XP更大，如果XP是可有可無的外周靜脈，那那么Windows Server 2003就是心臟。
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