1996年,比爾·克林頓在競逐連任中勝出;紐約洋基(Yankees)自70年代之后首次獲得世界職業棒球大賽的冠軍;威爾·史密斯說出了經典的“Welcome to Earth!”;Windows NT 4.0 Server也首次亮相。系統最低要求為33MHz的CPU、32MB的內存和150MB的硬盤儲存空間。2016年的今天,Windows Server系列迎來了20歲生日,并朝著“云系統”方向不斷邁進。
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2000年,Windows 2000 Server正式發布,微軟稱其為“Enterprise Era”(企業時代)。在新產品中,微軟承諾帶來高級別的“可擴展性,可靠性和可用性”,并添加了沿用至今的Active Directory、組策略、企業級安全策略和中心化群組和權限管理等功能。
在Windows Server 2003中首次將內存需求從32MB提升至512MBDS,此外還需要400MHz的CPU和1.5GB的硬盤儲存空間。此外微軟還引入了.Net Framework,除了Active Server Pages, C++和Visual Basic之外,項目開發者還能使用ASP.Net, C#和VB.Net。
Windows Server 2008開始微軟將其稱之為“Datacenter Era”(數據中心時代),而Windows Server 2012則打開了“讓所有應用遷移至云端的”的大門,事實上,微軟稱其為“云系統”。