在云存儲服務提供商Dropbox成立之初時，蘋果聯合創始人史蒂夫·喬布斯（Steve Jobs）就曾提議收購它。當時，蘋果稱Dropbox提供的文件存儲服務為一種新功能，而非一款新產品。

但是在發現收購無望后，喬布斯立刻公開表示，他將用蘋果自己的云文件存儲產品iCloud封殺掉Dropbox。可是對于喬布斯的威脅，Dropbox首席執行官德魯·休斯敦（Drew Houston）的回應顯得輕描淡寫，他說：“顯然，喬布斯喜歡我們的產品，我想不到有比這更好的贊美了！”

不久前接受彭博社采訪時，休斯敦分享了一些他與喬布斯對話的細節，以及為何蘋果首先向其伸出橄欖枝。休斯敦說：“我們曾與蘋果團隊進行對話，因為他們對于我們如何將綠色小圖標嵌入文件感到十分好奇。事實證明，這的確是一個非常艱難的技術挑戰。”

對于那些不熟悉Dropbox服務的人來說，所有旁邊有綠色復選標記的文件意味著它們都是完全同步的，并儲存在Dropbox的服務器上。Dropbox的同步速度是業內最好的，其綠色圖標已經成為該公司技術實力的象征。

休斯敦及其團隊后來曾展示他們如何將綠色圖標嵌入蘋果Finder文件夾，那令蘋果更為喜歡這種技術。休斯敦說：“我們所做的就是為Finder進行心臟手術，我們并非為其編寫代碼。他們的團隊明白，這是一種相當瘋狂的技術，也是其他公司尚未掌握的技術。”

最終，休斯敦與喬布斯舉行了私下會面。在會談期間，喬布斯說他想要直接買下Dropbox，但休斯敦拒絕了他的提議，并稱自己想要建立規模更大的公司。休斯敦說：“會談的正式部分大約只進行了15分鐘。蘋果很有興趣買下我們的公司，但我們更有興趣自己發展壯大它。”

休斯敦表示，在會面的剩余時間里，他與喬布斯談起其職業生涯，并向其討教建議。休斯敦說：“我對喬布斯有很多問題要問，比如他為何要重新回歸蘋果，為何選擇庫比蒂諾，他為我們提供了不同意見。那次會面的時間遠比預定時間更長，因為我們都很清楚，我們不會出售Dropbox。”