據Business Insider12月24日報道，微軟首席營銷官(CMO)克里斯·卡珀塞拉(Chris Capossela)在“Windows Weekly”播客中與保羅·瑟羅特(Paul Thurrott)和瑪麗·喬·弗利(Mary Jo Foley)進行對話時表示，對于“以過于激進的方式”推動用戶升級至Windows 10，他感到有些后悔。

2015年7月微軟推出Windows 10，Windows 7和Windows 8的用戶可以在一年時間里免費升級。數億用戶選擇了接受微軟的免費升級，而更多人則出于各種原因沒有選擇升級，而是堅持原先的操作系統。微軟的目標是讓1億設備升級至Windows 10。因此，Windows 7和Windows 8的用戶都收到了關于升級的彈窗通知。這令許多用戶感到困擾，而一些用戶還報告稱，自己的電腦在未經允許的情況下就進行了升級。

卡珀塞拉認為，總體來看，微軟在管理升級推廣活動的過程中做得不錯。他表示：“我們知道，從安全角度來看，我們希望用戶運行Windows 10。然而，找到適當的平衡，不要過于激進也是我們所追求的。在多年時間里，我認為我們做得沒錯。”

不過他也承認，微軟的一種做法有些越線。在免費升級截止的幾個月前，Windows 7和Windows 8用戶收到了令人迷惑的通知。如果點擊角上的紅色X按鈕，升級并不會取消，而是會通過計劃任務在后臺進行。

卡珀塞拉表示，在幾小時之后，微軟就收到反饋信息，并意識到這樣做有些過分。Windows用戶對微軟的做法并不滿意，并開始公開提出投訴。這對微軟的聲譽造成了損害。

卡珀塞拉表示：“當然，我們需要花些時間去發布這一升級，改變這樣的行為。這兩周非常痛苦。很明顯，我們從中學到了許多經驗。”